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在不清楚刘备是否有勇气背负他的志向之前，黄平不会轻易表态。
用张和将刘备糊弄过去后，黄平还没轻松几天，刘备势力就收到了坏消息：徐州刺史陶谦在兖州发乾被曹操逼退，败退到平原与兖州东郡交界处的博平，刘备需要带人去支援陶谦。
当黄平和田豫闻讯赶到府衙的时候，衙署内就只剩下简雍一人。
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简雍神色严肃地说道：「陶使君那边的形势很不好，急需援助。玄德已经带着子龙和翼德领骑兵渡过黄河出发了，云长领一部在渡口处驻防，我们也需要整顿好高唐的城防。」
田豫问道：「宪和先生，具体是什麽情况，为什麽陶使君突然就败了？」
简雍闻言瞄了一眼黄平，沉声道：「听斥候传来的消息，曹操击败青州黄巾后，号称收受降卒三十万，男女百馀万口，取其精锐成军，号为青州军。」
「陶使君的士卒远离徐州，又处于冀兖二州腹地，听到这个消息后军心震动。曹操令夏侯渊奔袭发乾，在城外做围困之态，陶使君无奈，引兵撤退。不料曹军却早有埋伏，陶使君军心震动下阵型大乱，军队将有溃散之势，只能困守博平，发信求救。」
黄平不自在地将目光撇向一旁，不敢与简雍对视。
不过黄平随即又反应过来：『虽然我之前是黄巾，但是这又不是我造成的，我心虚什麽。』
黄平综合徐俱张和等人曾透露的信息，仔细地想了想，便颇为自信地说道：「肯定没有三十万降卒那麽多，男女百馀万口也是假的，曹操没那麽多粮食。应该是收降了三十万黄巾，降卒淘汰老弱后有三万左右。这些人如果粮草充足的话，确实称得上精锐。不过没有整训一番就直接拉上战场，这些人军纪应该不怎麽好。」
简雍很重视黄平的推测，立刻就将消息传递给关羽，让他再派人传给刘备。
刘备在率军支援陶谦的途中，收到了关羽加急送来的信件，看完信中黄平的推测后，心中就有了计较。
刘备率军到达博平城外后，果然发现青州军阵型不严。
于是刘备令赵云前去试探。赵云稍一引诱，就有青州兵追了出来，这立刻引起了青州军阵型的混乱。
赵云略微拉扯后，便立即率领骑兵回击，一下就攻入青州兵阵中。刘备见状立刻率军跟进，竟然直接就将青州军给逼退了。
夏侯渊害怕陶谦也出城夹击，只能带领青州军撤退。
刘备感慨黄平提供的信息竟然令他们这麽轻易就击退了敌军，对其越发地渴求了，随后又叮嘱张飞：「翼德，日后对黄先生要客气些，不可像之前那麽鲁莽了。」
张飞闷声回答道：「大哥放心，俺就佩服这种有本事的人，以后必然不会唐突了先生。」
第二天傍晚，高唐这边就收到了关羽转来的信件，信中显示，刘备已经解了博平之围。
简雍看完回信后，感慨道：「还真让黄平你说对了，玄德以后肯定要让你作为军师随军了。」
田豫也十分惊叹：「想不到黄兄你竟然还有料敌先机的本事。」
「国让谬赞了。」黄平谦虚道。
还没等简雍等人高兴多久，又有一个坏消息传到高唐：平原县被攻破了，公孙瓒所置的兖州刺史单经也下落不明。
平原县一丢，东北面的安德城若再失守，袁绍军便可毫无顾忌地沿着马颊河北上，袭击公孙瓒后方；也能南下度黄河进攻高唐以及青州腹地。
关羽只能分别派人向高唐和博平传信，自己则准备带渡口守军先行出发，沿途收拢溃兵，尝试夺回平原县。关羽让简雍再派一部士卒支援，同时请黄平带兵来接守渡口。
简雍立刻下令高唐戒严，随后便抽调刘备部曲，让黄平带着去接替关羽把守渡口。
黄平虽然不明白关羽为何特意让他带兵去守渡口，但是形势危急，也没空细想，就一口答应了，并且提议道：「再给玄德公传一封信吧，建议陶使君也带着兵马撤出博平，以防被再次围困。另外，向青州刺史田楷求援，请他派人固守安德等地。」
简雍同意了黄平的意见，立刻让田豫准备相关文书。
而当黄平带着简雍拨出来的一千五百人，赶到高唐城外渡口处的时候，关羽已经带人渡过黄河，往平原县而去，只留下司马饶带着一队人神情紧张地把守渡口。
看到黄平带人过来，司马饶等人明显松了一口气。
而黄平看到司马饶后也安心了很多，虽然答应带兵出来支援的时候没有迟疑，但是路上难免有些忐忑，毕竟他还没有带兵的经验。黄平都想着是不是让人把张和给抬过来了。
虽然高唐在刘备离开青州前，应该都没有丢失，但是平原县就不好说了。而且离得那麽近，在关羽离开，尝试去收复平原